Kenan garplılaşmayı, medenileşmeyi, sadece ve sadece şekil şartlarına indiren, kendi gerçeği ve halkına uzak ve bu yanıyla karikatür bir gençtir. Modern bir evlilik yapmasına, rahat ve mutlu bir hayat geçirmesine rağmen Kenan'ın gönlü, bir fahişeye, Vuslat'a kapılır. Vuslatla metres hayatı sürdüren Kenan, bu uğurda eşinden boşanmak, işinden ayrılmak, ailesiyle bozuşmak ve hatta çıldırmak noktasına kadar gelir.
Romandaki, umumhaneye baskın sahnesi, Türkiye toplumunun linç kültürü geleneğinin köklerine dair folklorik malzeme sağlıyor. Bıçkın delikanlıların, mahallenin hacı-hoca takımı tarafından nasıl yönlendirilebileceklerini gözler önüne seren bu baskın, günümüzde dahi görüp yaşamak zulüm ve acısına şahit olduğumuz bir Türkiye gerçeği...
Tebessüm-i Elem tüm İstanbul'da geçmekle beraber Kadıköyü, Fenerbahçesi, Kurbağalıdere, Heybeliada gibi Anadolu yakasının gözde bölgeleri romanın merkezinde yer alıyor.