Sekiz bin beyitten oluşan İskendername mesnevisi Türk edebiyatında kaleme alınan ilk İskender romanıdır.1390 yılında yazılarak Yıldırım Beyazıtın oğlu Emir Süleymana sunulmuştur. Eser, Makedonyalı İskenderin hayatını, girdiği savaşları, aşklarını ve ölümsüzlük suyuna kavuşma uğruna verdiği mücadeleyi konu edinse de, Büyük İskenderin gerçek yaşamı ile mesnevide anlatıldığı şekli arasında büyük farklar göze çarpar.

İskendername, bir hayat hikayesi olmasının ötesinde eski İran tarihi, peygamberler tarihi, İslam tarihi, Osmanlı tarihi, ahlak felsefesi, varlık felsefesi, astronomi, astroloji ve tıp gibi disiplinlerle de ilişki kurar. Ahmedî, bu anlamda İskendermamede üç ayrı kişiliğe üç ayrı sembol yüklemiş, Aristo ile aklı, İskender ile ruhu, Dârâ ile insan nefsini sembolize etmiştir.